大约在设计《安加里之战》的同时，达芬奇已在着手另一幅气氛完全不同的作品，也就是被称为《蒙娜丽莎》的著名肖像画。这也是达芬奇在第二次佛罗伦斯时期流传下来唯一完整的作品。关于这幅作品的创作动机，有这么一种说法﹕达芬奇看到年轻气盛的对手米开兰基罗创作《大卫》后广受爱戴，心中颇不是滋味；激起了他也想在绘画领域创作一幅惊世之作的野心，于是有了这栩栩如生的《蒙娜丽莎》。不论事实如何，达芬奇确实对这幅作品十分看重，在日后迁移时总是带着它。这幅画最后随着终老于法国的达芬奇到了异乡，达芬奇死后归法国王室所有，最后成为卢浮宫的镇馆之宝。
《蒙娜丽莎》（Mona Lisa）是Madonna Lisa 的简称，是达芬奇为佛罗伦斯商人乔康朵（Francesco di Bartholommeo del Giocondo）的妻子所作的肖像，所以又叫《乔康达夫人》。画中女子穿着佛罗伦斯的时尚服饰，双手交叠，优雅端庄地坐在达芬奇假想的风景前。她带着浅浅的笑意 ，眼神意味深长地凝视着观众。然而，正是这瓦萨利形容为“非人世”的神秘笑容，几百年来不知迷惑了多少艺评家和史学家。
技法
一般人对《蒙娜丽莎》一作的评价极高，认为是文艺复兴肖像画的典范。艺术家兼传记作者瓦萨利就认为《蒙娜丽莎》是模仿自然的极致之作 。确实，从技法的角度看来，达芬奇对人物的描写无懈可击，从对外形（结构比例、肌理、明暗）的掌握到内心的刻画，用“栩栩如生”形容毫不为过。特别是达芬奇将晕涂法 （Sfumato）运用得炉火纯青，光影的变化“如烟似雾”般地不着痕迹，不用轮廓而纯粹以明暗将肌体塑造成形 — 这是绘画技术的一大突破，也是达芬奇对后人影响至深的一点。晕涂法并不是达芬奇的发明，但是达芬奇偏好以柔和光线处理明暗 ，因而将晕涂法发挥得淋漓尽致；《蒙娜丽莎》也成了晕涂法的最佳范例。“晕涂法”造成的朦胧、模糊等“不确定”效果，容易造成视觉上的错觉和想像空间，所以蒙娜丽莎的眼角、嘴角、脸颊等处若有似无的阴影，正是决定其表情似笑非笑、难以捉摸的原因。
微笑
达芬奇作品中微笑的表情并不少见，但早期除了《拈花圣母》，大多数表情都属于内敛的，即是笑意也是溶在脸部肌肉的细微光影中。如《岩窟圣母》中圣母和天使的详和面容上，隐现的笑意呈现了母性和慈爱。晚年的达芬奇似乎更致力于追求一种理想中的永恒微笑。从圣母子和圣安娜的草图，和几张人物素描习作，我们发现了达芬奇的微笑典型﹕温婉安详的女性脸庞上，低垂的眼皮令人想起东方的菩萨；微微上扬的嘴角牵动着轻微隆起的双颊和浅浅的酒窝，优雅温馨，是“善”与“美”的结合。
然而《蒙娜丽莎》仅管表现手法上和前述的作品近似，给人的感受却不同。她双眸直视观众，观众与之“四目相对”时，感到面对的是活生生的注视（当然这也是达芬奇技法高超的表现之一），特别在画面幽暗的氛围下，似笑非笑的表情令人有着莫名的不安。或许因为光影细致得难以察觉，一切是不明确、不稳定的，所以从不同角度、不同光线下，或从不同的印刷版本观之，她的表情都不尽相同，乍看是安详可亲的，细看又显出狡黠与心机；其神态无疑是从容高贵的，但似乎又带着轻蔑嘲弄…所以几百年来认为蒙娜丽莎的微笑“诡异”、“邪气”、“魅惑”的也大有人在。达芬奇确实把相反的性质溶合在一个表情中，这是最令人费解的地方。
英国的艺评家瓦尔特．派特（Walter．Pater）在他1867年关于《蒙娜丽莎》的短文中就有以下的形容﹕“…作品凝聚了世上各种思想与经验…希腊的兽性，罗马的色欲，中世纪的神秘主义，以及波吉亚的罪孽（注）。蒙娜丽莎比画中的岩石还要老，一如吸血鬼般死去多次，深知墓穴的秘密…”蒙娜丽莎仿佛成了不死的精怪，几百年来在人们仰慕的注视下持续吸取着能量…，她好似窥见了人性的秘密，自信地回敬每一个注视她的眼神。令人不禁纳闷，投注了四年的精力在这幅画上的达芬奇当时到底是什么心态，又如何画出这么一个“精灵”来的。
当然，如果达芬奇真的是带着妒忌心和争斗心，为了和米开兰基罗一较高下而创作了《蒙娜丽莎》，创作中起心动念并不善，也可能使画中的信息不够纯净。
而达芬奇笔下的圣母子或天使，就没有给人这种复杂的感受。事实上，画家在画神和画人的时候心态是不同的。人性是复杂的；带着七情六欲；画家在画人的时候，画家自己和画中人物的一切信息都带在画中 。而画神的时候，画家会为了表现神的慈悲和光明而自觉或不自觉的纯净自我，作品散发出来的也必然是善与光明。这或许可以说明为何达芬奇的圣母、圣安娜和天使有圣洁慈祥之感，笑容也较蒙娜丽莎纯净许多。
背景
通常画家会把他生平的阅历、知识、喜好反映在作品中，达芬奇自然也不例外。背景中的山岩、地形、水文、桥梁，包括空气、云层等等大自然的一切，都是达芬奇长期研究和观察的对象，甚至是他亲身执掌过的工作项目。达芬奇曾说﹕“彻底明白各个细节后，即能了解全体。”他对这些自然现象了暸若指掌，在背景中将它们熔铸成为一有机的整体，并且恰如其分地烘托着前景的人物。
当然，我们不得不提到达芬奇善用的“空气远近法”（又叫‘大气透视法’，Aerial perspective; Atmospheric perspective）在此的重要角色。达芬奇观察到的空气宛如一层薄雾（薄纱）笼罩着大地，越远的物体轮廓越模糊，色彩越轻淡，甚至偏蓝色。所以这种“空气远近法”纯粹运用色彩层次变化和柔软的笔调，无需消失点透视法就能将远近关系表现得自然而分明。这种技法达芬奇在早期作品如《天使报喜》、《康乃馨圣母》中就已经运用自如了。
然而这幅画的背景真的完美无缺吗？眼尖的人注意到了背景的地平线左右高低不一。但由于对达芬奇的信赖，几乎没有人认为这会是达芬奇的失误 — 追求完美的达芬奇怎么会犯这样明显的错误呢？于是艺评家找到了合理的解释﹕这是达芬奇的匠心独具，高低不一的地平线使得观者的视线从左边移到右边时，或从右边移到左边时，会有蒙娜丽莎突然降低或升高的错觉，使得画中人更有灵动感。或许真是这样。但奇怪的是，右边的地平线（水平线）不但高于左边，还呈现不合理的倾斜（左高右低）；而且水面僵硬突兀，和左边人物或远山都格格不入，这就与人物的动感毫无关系了。以达芬奇的水准而言，可说是败笔。
如何解释这个瑕疵？一个合理的说法是这幅画尚未完成，一直未能达到达芬奇最终的理想，这也是何以达芬奇一直将画带在身边的缘故；当然也可能是外人难以了解的画家个人因素…不论达芬奇有意还是无意，这缺陷一如蒙娜丽莎亦善亦邪的表情一样的令人迷惑。
这幅画完成后就享有盛名，但是也历经了不少“劫难”。有专家认为蒙娜丽莎的两侧原来各有一根柱子，但不知何时被人裁去了；1911年，蒙娜丽莎在卢浮宫的方形大厅（Salon Carée），被一位“爱国”的意大利工人Vicenzo Perrugia偷走；震惊一时。1913年《蒙娜丽莎》在佛罗伦斯被找到，在乌菲兹美术馆展出后，辗转经过罗马和米兰，在同年12月终于还是回到了巴黎。1956年，一个疯子向这幅名画泼酸；1960年又被人恶意割了一道痕迹。如今修复后的《蒙娜丽莎》被保护在特制的防弹玻璃内，1980年法国还特别通过法律禁止这件作品离开法国境内，可见世人对它重视的程度。
许多人认为蒙娜丽莎达代表了女子的典型之美，典雅、端庄，蕴涵着智慧和自信等。但是也因为她的盛名，这个“典范”经常被浮滥的模仿、复制。她经常成为美学、哲学的象征或是商品广告的代言；在现代艺术中却又成为达达和超现实主义的反讽对象。很少有哪一件艺术作品像《蒙娜丽莎》那样既被推崇又被大胆地恶搞 — 这多少也呼应了作品本身具有的矛盾性质。@*
（注）波吉亚家族是西班牙王室成员，文艺复兴时期以对帕帕西的腐败统治知名。他们被认为历史上最早的犯罪家族，可谓是意大利黑手党的祖先。家族中的元老Roderigo Borgia成为主教、和教堂副大法官，也就是亚历山大六世，后来成为教宗并在位11年。另一位成员Cesare Borgia 就是达芬奇和马基维利曾经效命的首长和将军。这个家族的罪名还包括通奸、乱伦、谋杀和其它丑闻。
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