在此期間，要求盟國在歐洲開闢第二戰場以減輕德軍對蘇聯的壓力這一問題被提了出來。5月，蘇聯外長莫洛托夫訪問英國，與邱吉爾政府就1942年在歐洲開闢第二戰場，從蘇德前線引開至少40個德軍師的前景問題進行商討。

當時，蘇聯是世界上最大的反法西斯戰場，蘇聯紅軍面對著四百多萬裝備精良的德國軍隊的猛烈進攻，所以史達林多次提出第二戰場問題。羅斯福總統也認為有此必要，此前他特派總統顧問哈裏•霍普金斯和美國陸軍總參謀長喬治•馬歇爾將軍攜帶經美國參謀長聯席會議擬訂、並由羅斯福總統批准的題為《兩歐作戰計畫》的備忘錄前往倫敦，與英國政府討論落實計畫的問題。羅斯福總統4月3日寫信給邱吉爾說：

“哈裏和喬治•馬歇爾所要告訴你的一切，均是我由衷之言。你我兩國人民要求開闢一個戰場，以便卸下俄國人肩上的壓力。兩國人民很有智慧，完全能夠看到俄國人今天所殺死的德國人和所摧毀的裝備比你我兩國加起來的總和還要多。即使還沒得到全盤的成功，這畢竟是一個巨大的收穫。必須實現這個計畫！只有這樣，敘利亞和埃及才能轉為安全。縱使德國人發現了我們的計畫，也毫不足懼。”

但邱吉爾對在歐洲大陸開闢第二戰場一事一直有著更複雜的考慮，邱吉爾在原則上贊成開闢第二戰場的計畫，但他同時認為，“保衛印度和中東是極其重要的”，“我們所承擔的大英帝國的首要義務是保衛印度不受日本的侵略”。同時，與其在歐洲大陸作戰，邱吉爾認為倒不如進攻北非或者解放挪威北部。

因為，“把兩個強大國家的全部力量集中和配合在一個激烈的攻勢中，是存在著種種困難的，我們決不能讓含混不清的詞句來使情況更加紊亂。因此，在英美兩國軍隊能夠在1943年在歐洲同德國人交手以前，填補空缺的唯一方式，是以英美軍隊強行佔領法屬北非，同時與越過沙漠從西邊向的黎波里與突尼斯前進的英國軍隊取得配合。”

由於在具體看法上存在分歧，所以在與美國特使的商談中，邱吉爾一直強調“要視形勢的發展和準備工作的進展而定”。在與莫洛托夫的會談中，邱吉爾“表現審慎、含糊。關於美國和英國準備在何時何地在西線反擊德國的問題，不做正面的肯定回答”。

莫洛托夫在與英國政府的談判中，還提出與英國簽訂一項長期盟約，並要求英方在盟約中承認蘇聯1941年的疆界。邱吉爾認為這樣不僅違反英國對波蘭作出的保證，而且也違反了大西洋憲章，因而斷然拒絕了這一要求。

最後英蘇雙方同意簽署一項為期20年的盟約，但其中不提及疆界問題。鑒於莫洛托夫還將訪問華盛頓，所以邱吉爾建議莫洛托夫返回時再經倫敦，屆時他將根據華盛頓關於第二戰場問題的討論情況再對此給予具體回答。

就在莫洛托夫出訪期間，德軍策劃了針對蘇聯的規模龐大的夏季攻勢。為了打亂希特勒的戰略部署，蘇軍將領鐵木辛哥在哈爾科夫以南發動了一次“破壞性”進攻，雖然德軍的反擊使其傷亡損重並敗退，但這次進攻使德軍的作戰計畫推遲了一個月之久，邱吉爾對蘇德戰場的局勢變化極為關注，他擔心蘇聯人在得不到英美援助的情況下可能同德國簽訂和約而退出戰爭，所以當莫洛托夫返回時他同意了開闢第二戰場。但是在致蘇聯政府的《備忘錄》中，他申明無法作出具體承諾且使實現登陸帶有附加條件。

邱吉爾寫道：“我們正在為1942年8月或9月登陸一事進行準備……事前很難預料到時候能否具備實現
登陸的條件，因此我們在這方面無法作出許諾。但是，如果條件正常而又合理的話，我們將毫不猶豫地實施計畫。”

但邱吉爾對這一問題的看法是，“共同的願望和善良的意志並不能克服無情的事實”，對細節的研究和對戰略的考慮，使英美軍事當局“都發覺沒有能力準備這項計畫”。為了對這一問題的前景和其他可能性作進一步討論，6月7日，邱吉爾飛赴美國進行了第三次訪問。在與羅斯福的會談中，除了第二戰場問題，邱吉爾還與其討論並同意在發展原子彈方面開展工作。

6月20日，邱吉爾在白宮收到羅斯福總統親手交給他的一份電報，上面的消息令他目瞪口呆。電報上說，北非戰場上的托蔔魯克要塞被敵人佔領，英軍25000人被俘。後來進一步證實，被俘人數實際多達33000人。羅斯福當即問沉浸在巨大悲痛中的邱吉爾：“我們能幫你什麼忙？”邱吉爾回答：“給我們大量希爾曼型坦克，能給多少就給多少，並且儘快運往中東。”羅斯福立刻叫來總參謀長馬歇爾將軍，隨即作出安排，調撥300輛希爾曼型坦克和100門自行火炮，並直接運送到蘇伊士運河。這一意義重大的決定，成為邱吉爾此行的重要收穫之一。

由於托蔔魯克的失利，當邱吉爾6月26日回國時，等待他的是由一位主要的保守黨後座議員約翰•沃德洛—米爾納提出的“對戰爭的指揮中心不予信任”的動議，這項動議得到了邱吉爾昔日的盟友、海軍元帥羅傑•凱斯爵士的附議。邱吉爾不得不迎接議會中的新挑戰。

7月1至2日兩天，議會中對邱吉爾戰時聯合政府的批評達到了高潮。批評的言辭十分尖銳和激烈，但在提出建設性的替代措施方面，批評者們顯得十分蒼白無力。沃德洛—米爾納批評邱吉爾身兼首相和國防大臣兩個職務；但他在提出由國王的兄弟格洛斯特公爵來接任國防大臣一職時，卻遭到了眾人的反對。哈樂德•尼科爾森在日記中記述道：“一種令人驚慌和為難的浪潮席捲了下院，一片嘈雜的聲音喊道，‘這個傢夥肯定是頭蠢驢’，這句話喊了足足有一分鐘。”因為格洛斯特公爵德薄才鮮，聲望極低是眾所周知的，所以米爾納的提議就顯得很愚蠢，使他的批評也難以成立。

邱吉爾的答辯則顯示出他政治家的智慧，他承認他未能預料到托蔔魯克陷落的悲劇，也並不為自己辯解；他通過擺出辯論對手的許多自相矛盾和錯誤的說法使對方理屈辭窮。在下院就不信任議案進行表決時，邱吉爾以475票對25票再次獲得大勝。
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