浩如煙海的古詩詞中，傷春悲秋、離愁別緒是一大主題。一個「愁」字，古人用了太多、太美妙的詞句去形容它：

愁有長度，李白說：「白髮三千丈，緣愁似箇長。」愁有重量，李清照說：「只恐雙溪舴艋舟，載不動許多愁。」愁有空間，柳宗元詩曰：「城上高樓接大荒，海天愁思正茫茫。」愁也有時間，馮延巳詞曰：「河畔青蕪堤上柳。為問新愁，何事年年有。」

在南宋的一個秋天，落魄的文人吳文英，在江南和友人道別。那時候秋雨才過，秋風颼颼，碧綠的蕉葉發出淒涼的聲響；佳人相送，垂柳依依，將行的孤舟彷彿被離情羈絆不肯遠去。吳文英傷感地想到，過往如夢境悠悠，又似流水落花不可挽回。

忽然，一道靈光閃現，他為自己的種種愁緒，想到一個生動形象的比喻，於是就有了這首《唐多令·惜別》……

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